Antes de assumir a presidência da Febraban, Sidney ficou quase um ano como vice-presidente, em 2019, no terceiro mandato de Murilo Portugal, entrando na instituição já com a missão de sucedê-lo.
Sidney foi servidor de carreira do Banco Central. Ocupou cargo de diretor na gestão de Ilan Goldfajn e a chefia de gabinete na gestão de Henrique Meirelles. Foi ainda procurador geral do BC na gestão de Alexandre Tombini. Antes de assumir a vice-presidência da Febraban, atuou como consultor para assuntos bancários no escritório de advocacia Warde Advogados, que por quase oito anos foi a principal banca do Banco Master.
Em junho, o jornal Valor revelou que Sidney contratou um empréstimo de R$ 5,5 milhões com o Banco Master, em novembro de 2020, quando já estava na presidência da Febraban, para a compra de um apartamento duplex.
O empréstimo consta de uma lista de operações de crédito que o Master cedeu a terceiros e que foi anexada pela defesa de Henrique Vorcaro, pai do ex-banqueiro Daniel Vorcaro, em uma ação judicial. Na época, Sidney negou irregularidades e afirmou que quitou o empréstimo em 2021. Ele ainda criticou o vazamento da informação afirmando se tratar de uma retaliação à atuação da Febraban e às críticas públicas ao Master.
Vilain já é conhecido da Febraban. Por nove anos, entre 2015 e 2024, ocupou uma diretoria na instituição. Ele foi executivo da consultoria de gestão Oliver Wyman e está há pouco mais de um ano à frente da ABBC.